Growth Sessions Milano by iubenda: conversazioni oneste con due founder nell’era dell’AI

Niente slide. Niente pitch. Solo esperienza vera.

È il format che iubenda porta in giro per l’Europa con i Growth Sessions: chiacchierate informali dove chi ha davvero costruito qualcosa racconta com’è andata, errori compresi. Perché le storie più utili non sono quelle dei successi. Sono quelle di ciò che non ha funzionato e di come si è andati avanti lo stesso.

Dopo Berlino, Bologna e la prima tappa milanese di marzo, a giugno siamo tornati a Milano. Sul palco: Giacomo Ciarlini, CEO di Datapizza, e Lorenzo Ferrari, CEO di smarTalks. A moderare, Paolo Occhipinti, VP of Strategic Accounts di iubenda.

growth session iubenda giugno 2026

Due percorsi diversissimi, un filo comune che sorprende: nessuno dei due aveva un piano. Entrambi hanno costruito prima una community e un personal brand, poi l’azienda. E oggi scommettono sulla stessa cosa: la fiducia.

Ecco i momenti che vale la pena ascoltare.

Le idee migliori nascono (quasi) per caso

Due aziende molto diverse, lo stesso punto di partenza: fare qualcosa, senza sapere che sarebbe diventato un’impresa.

Giacomo ha lanciato una community su data e AI nel 2019, “prima che fosse cool”. ChatGPT è uscito tre giorni dopo che aveva fondato l’azienda. Da quella community, circa mezzo milione di persone, è nato prima un marketplace che porta talenti alle aziende. Poi il passo decisivo: prendere le persone più di talento della piattaforma e costruirci un’azienda di consulenza sull’AI per le grandi aziende. Oggi Datapizza scala molto velocemente, perché la domanda di competenze sull’intelligenza artificiale è praticamente infinita.

Giacomo la spiega con un’immagine: durante la corsa all’oro, a fare i soldi non erano i cercatori, ma chi vendeva loro l’attrezzatura. Oggi la corsa è quella all’AI, e Datapizza equipaggia chi la corre:

Noi vendiamo i picconi, gli scarponi e ti vendiamo pure i minatori.

Giacomo Ciarlini, CEO di Datapizza

Lorenzo ha aperto una pagina LinkedIn per aggiungere qualcosa al curriculum e farsi assumere prima di finire l’università. La pagina è diventata community, la community ha attirato le prime aziende, e smarTalks è nata così: oggi è un’azienda di marketing e comunicazione che dal 2025 affianca le imprese anche su AI e automazione, per ottimizzare i processi interni.

Molto del percorso è fatto completamente a caso. Guardando a posteriori, dall’esterno sembra che ci sia un percorso. In verità non è così.

Lorenzo Ferrari, CEO di smarTalks

La lezione: le idee migliori escono dal fare, e dal riconoscere l’occasione quando si presenta. Non da un business plan perfetto.

Come arrivano i primi clienti, e la crescita

Nessuno dei due ha seguito uno schema. E nessuno dei due ha puntato sull’outbound classico.

Giacomo lavora solo in inbound, grazie alla community e al personal brand: i C-level delle grandi aziende seguono i suoi contenuti, poi chiamano. “Il mio personal branding vale più di milioni di euro spesi in advertising.”

Da lì, Datapizza ha semplicemente seguito l’evoluzione della domanda: formazione sull’AI nel 2023, integrazione dei modelli con i dati aziendali nel 2024, ridisegno dei processi nel 2025, strategia AI nel 2026. Risultato: da 10 persone a quasi 100. Oggi il collo di bottiglia non è la domanda, è l’hiring, al punto che hanno smesso di accettare nuovi progetti fino a fine anno perché la capacità del team è tutta occupata.

Lorenzo è cresciuto sul personal brand e sul passaparola. Prima il progetto senza scopo di lucro, poi un business plan costruito a mano in sei mesi (era il 2022, ChatGPT non era ancora mainstream), poi le aziende che arrivano da sole.

Il punto in comune: farsi trovare vale più che inseguire. E chi conosce il proprio mercato meglio degli altri parte avvantaggiato.

Tra quello che si dice online e quello che sanno le grandi aziende c’è un delta di asimmetria informativa di due anni. Basta sfruttare quello.

Giacomo Ciarlini

La fiducia conta più del prodotto

È il tema che torna più spesso nella serata.

Lorenzo lo dice senza giri di parole:

Puoi avere il prodotto più bello dell’universo. Ma se non riesci a creare fiducia con chi hai davanti, non vendi neanche uno spillo.

Lorenzo Ferrari

Giacomo lo conferma dal lato consulenza, dove non compri un prodotto ma la certezza che qualcuno si prenderà il tuo problema come fosse suo. E nell’era dell’AI vale ancora di più:

L’AI livella la qualità delle cose. Così la fiducia si sposta sempre di più dai brand alle persone e ai volti.

Giacomo Ciarlini

Lorenzo racconta un episodio che dice tutto. Uno studio legale di Milano: potevano gestire tutto in videocall, sono andati di persona. E vedendosi dal vivo hanno scoperto un interesse in comune: la musica. Uno dei founder dello studio suona in una band, una collega di Lorenzo canta. Il meeting si è chiuso con loro due che cantavano in ufficio, e quello stesso giorno è arrivata la firma sul contratto. La componente umana, spesso, è ciò che chiude l’accordo.

AI: la usano ogni giorno, e provano ad usarla meno

Due founder che sull’AI costruiscono il loro lavoro, eppure entrambi hanno lanciato lo stesso avvertimento.

Da persona ossessionata dall’AI, che ci sta costruendo sopra un’azienda, sto cercando di smettere di usarla per me stesso. Sento il mio cervello che si impigrisce.

Giacomo Ciarlini

Lorenzo cita gli studi sull’effetto dell’uso eccessivo dell’AI sui processi cognitivi, e aggiunge una riflessione sul valore del percorso: costruire quel business plan a mano gli ha insegnato come si fa. L’AI ti porta subito all’output, ma ti fa saltare tutti gli step in cui davvero impari.

Cosa non ha funzionato

Gli errori più onesti della serata:

  • Assumere le persone sbagliate. Per Giacomo la cosa più difficile è assumere le persone giuste, e l’errore più grosso è prendere quelle sbagliate. “Un’azienda non è altro che un insieme di persone.” E poi, nelle sue parole: “Non aver raccolto capitale all’inizio, non aver impostato un metodo di hiring, non aver preso un HR fin dall’inizio. E non aver fatto un business plan. Noi non abbiamo fatto un business plan.”
  • Farsi frenare dai pareri esterni. Dice Lorenzo: i pareri di clienti, amici e investitori vanno ascoltati, ma sempre con spirito critico. Un’idea valida può morire solo perché una persona che stimi ti dice che non ha senso.
  • Farsi illudere dalle aspettative. Dopo una crescita rapidissima, Lorenzo si era convinto che sarebbe andata sempre così. Era un caso. Quando è arrivato il periodo negativo, il colpo è stato molto più duro.
  • Avere fretta. Puoi anche essere il più avanti di tutti, ma arrivare troppo presto non premia, dice Lorenzo. Conta arrivare nel momento giusto. E la fretta è una cattiva consigliera, nel business come nella vita.

C’è però anche una cosa di cui Giacomo va fiero: aver fatto quasi sempre il contrario di quello che gli dicevano. Community sull’AI troppo di nicchia, marketplace impossibile da avviare, formazione AI destinata a sparire, consulenza tecnologica in cui non si poteva competere con i colossi, prodotto e consulenza che non si potevano fare insieme. “Invece lo stiamo facendo.”

La sintesi vale per tutti:

Se sbagli non è un problema. Il problema è ripetere lo stesso sbaglio.

Giacomo Ciarlini

Cultura aziendale: si costruisce, non si dichiara

Su questo tema nessuno dei due ha dato risposte facili.

Per Giacomo le persone danno il meglio quando vedono l’impatto di quello che fanno. In una startup significa dare a ciascuno lo spazio per avere il massimo impatto possibile. E la cultura si trasmette con l’esempio: quando un cliente ha pagato una fattura di troppo, avrebbero potuto tenere quei soldi (una multinazionale, cifra irrilevante per loro). Hanno chiesto lo storno. “Leadership by example, è l’unica strada.”

C’è poi un benefit che dice molto del suo approccio: la terapia aziendale. Perché per Giacomo le persone stanno al meglio quando fanno introspezione: capire cosa le diverte, cosa sanno fare e cosa è utile all’azienda richiede autoanalisi, e non viene naturale a tutti.

Lorenzo punta sull’empatia condivisa: creare un ambiente in cui ognuno sa che il proprio lavoro pesa su quello dei colleghi. I legami si costruiscono con i retreat, gli offsite, gli eventi. Quando le persone si conoscono davvero, collaborano di più, perché nessuno vuole lasciare in difficoltà qualcuno che conosce.

Per Lorenzo anche scegliere i clienti giusti fa parte del benessere del team. E aggiunge un’osservazione onesta sul contesto: oggi c’è meno attaccamento al lavoro, ma non è colpa delle persone. È l’eredità di un mercato del lavoro che per anni ha abusato della propria posizione di potere.

Il consiglio al sé stesso di ieri

Lorenzo direbbe una cosa sola: credere.

Credi davvero in quello che fai, anche quando sembra che non funzioni. La tua visione e la fiducia in te stesso sono le fondamenta. Se non ci credi tu, non ci crederà nessuno intorno a te.

Lorenzo Ferrari

Giacomo è più pratico: assumere persone senior e un HR appena l’azienda inizia a scalare. E non farsi condizionare da chi ha fatto qualcosa di simile in un altro momento storico.

Dicono che ‘stavolta è diverso’ non sia mai vero. Ma stavolta è davvero diverso.

Giacomo Ciarlini

Ascolta la conversazione completa su YouTube


I Growth Sessions by iubenda sono incontri dove founder condividono l’esperienza reale di costruire un’azienda. Niente slide, niente pitch. Seguici su LinkedIn per sapere quando organizziamo il prossimo.